К 1389 году великий князь Олег Рязанский уже перенёс своё пребывание из Рязани («Старой Рязани») в Переяславль-Рязанский. Город был менее укреплён, чем Старая Рязань, однако вполне соответствовал своему времени. К западу от кремля между речками Трубежем и Лыбедью располагалась крепость — Верхний, или Большой острог, который к XV веку доходил до старой крепости города — «Старого острога». В крепостной западной стене было четыре проездные башни и в середине — Московские ворота. Остатки городского вала этой крепости сохранились до наших дней.