Наиболее ранний план города Переяславля-Рязанского датируется временем, начиная с XV века. Первые летописные сведения говорят о том, что уже на рубеже XIII–XIV веков он уже был значительным городом и имел крепость. Он был основан на высоком мысу между реками Трубежем и Лыбедью, где поныне находится рязанский кремль. Южнорусское (по-видимому, черниговское) происхождение основания города отразилось в названиях и города, и его рек: Трубеж, Лыбедь, Дунайчик.

Два древних монастыря — Спасский, XIV века, и Духовский, XV века, — были первоначальными своеобразными границами крепости-кремля. С юга и запада к кремлю примыкали посады, ещё западнее, за «чёрным посадом», вольно раскинулась «владычная» слобода, именовавшаяся Борисо-Глебской. На берегах речки Лыбедь располагался торг города, со сходившимися к нему дорогами на Старую Рязань, Пронск, Владимир, здесь же неподалёку начинался и путь на Москву.